@AnnaEsse, come ti hanno giustamente suggerito, devi ripartire dalla versione funzionannte.
L'aggiornamento a una major version va fatto senza fretta, altrimenti lo si rimanda e ci si ritorna quando si ha più tempo.

Riparti dalla 4.4.14 Aggiorna tutte le estensioni che usi all'ultima versione. Fai backup Avvia l'aggiornamento alla 5.4.2 Tieni traccia di tutti gli eventuali warning sulle estensione che ti fornisce il pre-check di Joomla Verifica effettivameante sul sito degli sviluppatori delle estensioni segnalate, che non siano compatibili con Joomla 5 (il pre-check può restitutire falsi positivi). Quando hai verificato che tutto sia ok, conferma l'update di Joomla.

Mi sembra di aver letto che non ti ritrovi delle modifiche fatte al template Cassiopeia.
Sono modifiche fatte sui file del template (1) o nella configurazione dello stesso (2)?

Nel primo caso (1), le modifiche le perdi se hai editato direttamente i file di template senza fare override (o utilizzare i child template). Se ti ricordi le modifiche apportate, copiatele in un file a parte che poi vediamo di riportarle post update.

Nel secondo caso (2), segnati le modifiche, fatti degli screenshots della configurazione, che replicherai sulla nuova versione di Cassiopeia.